在10月14日的欧冠小组赛中，曼联在客场以0比2不敌马德里竞技。比赛刚开场47秒，曼联的后防线便被一记简单的过顶传球撕裂，巴勃罗·巴里奥斯迅速破门，让曼联陷入被动。虽然在上半场临近结束时，马竞的约翰尼·卡多索打入一球，但因手球被裁判判定无效。
下半场，比赛出现争议一幕，曼联的莱尼·约罗在与马竞球员发生接触后，主裁判在观看VAR回放后给了他一张红牌，判定他阻碍了对方的进攻机会。这一判罚引发了外界的质疑，评论员克林顿·莫里森表示这张红牌过于轻微。不久后，替补登场的阿德莫拉·卢克曼为马竞打入第二球，进一步锁定了胜局。
尽管曼联在场上表现不佳，仍有机会扳平比分。布莱恩·姆贝乌莫的射门擦柱而出，费尔南德斯的一脚射门也击中横梁。此役过后，曼联在欧冠只获得3分，且各项赛事已连续五场未能取胜，主教练迈克尔·卡里克的压力愈加沉重。
接下来的赛程并不轻松，曼联将对阵利兹联、科莫、伯恩茅斯、切尔西和罗马等强队，挑战接踵而来。失利的阴影仍笼罩着球队，卡里克的处境亦未见好转。
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